![متحول کنندهی شیمی آلی، وُهلر متحول کنندهی شیمی آلی، وُهلر](https://rasekhoon.net/_files/thumb_images700/article/0043571.jpg)
ترجمه: حمید وثیق زاده انصاری
منبع:راسخون
منبع:راسخون
شاید پیچیدهترین مادهی طبیعی که تاکنون در آزمایشگاه تولید شده است ویتامین ب 12 باشد. در سال 1972 میلادی، رابرت ب. وودوارد و آلبرت اشنموزر اعلام کردند که آن را به طور کامل در آزمایشگاه تهیه کردهاند. این موفقیت نتیجهی همکاری یازده سالهی صد شیمیدان از نوزده کشور جهان در دانشگاههای هاروارد و زوریخ بود. اگر چه این روش آزمایشگاهی هرگز منبع قابل استفادهای برای تأمین ویتامین نبود و در آینده نیز نخواهد بود، اما نقطه عطفی در تولید مواد آلی به شمار میآمد، چون طی این فعالیت علمی، واکنشها، روشها، و نظریات جدیدی ابداع شدند.
اوره به عنوان نخستین مادهی طبیعی تهیه شده در آزمایشگاه، ساختار بسیار سادهتری داشت. در سال 1828 میلادی، فریدریش وهلر آن را تصادفاً در آزمایشگاهش در برلین تهیه کرد. در آن زمان اوره را به عنوان یکی از انواع ترکیبات آلی میشناختند. یان یاکوپ برسیلیوس که شیمیدان سوئدی مشهوری بود واژهی آلی (ارگانیک) را در حوالی 1807 تعریف کرد. این عنوان به هر مادهای که سازواره (یا ارگانیسم)های زنده – چه گیاه و چه جانور – تولید کنند اطلاق میگردد. و در مقابلِ آنها موادی هستند که منشأ غیرزنده و معدنی دارند، و مواد غیر آلی یا معدنی نامیده شدند. در اوایل سدهی نوزدهم، همهی مواد شیمیایی شناخته شده تا آن زمان را در یکی از این دو گروه طبقهبندی میکردند. مواد معدنی، نظیر عناصر رایج فلزی و ترکیبات آنها که در سنگهای معدنی یافت میشدند، بسیار سادهتر از مواد آلی نظیر قند، نشاسته، و چربی حیوانی بودند. عقیده بر این بود که مواد آلی، نوعی نیروی حیاتی دارند که میتواند از گیاهان یا جانوران به یک دیگر منتقل شود. در نظریهی حیاتگرایی این فرض اولیه حاکم بود که برخلاف مواد معدنی که میتوانستند در آزمایشگاه تولید شوند، مواد آلی در آزمایشگاه قابل تهیه نبودند – یا دستِ کم از مواد معدنی نمیشد آنها را تولید نمود.
در سال 1828 به خوبی میدانستند که اوره نوعی مادهی آلی است. در واقع وجود اوره در ادرار، توجه وهلر را جلب کرده بود، و هنگامی که او دانشجوی پزشکی در دانشگاه هایدلبرگ بود، آزمایشهایی را در زمینهی تولید آن در سگها و حتی روی خودش انجام داد.
توضیح تصویر: فردریش وهلر، 1800 – 1882. الیزابت نی، مجسمه ساز آلمانی، هنگامی که وهلر شصت و هشت ساله بود، تندیسی از وی تراشید. قالب گچی این تندیس در موزهی الیزابت نی در آوستین تگزاس نگهداری میشود؛ مجسمهی مرمرین اصلی و نیز تندیس یوستوسن فون لیبیگ که کار همان مجسمهساز بود، در دو سوی در ورودی بخش شیمی دانشگاه پلی تکنیک در مونیخ آلمان قرار داشتند. این تندیسهای مرمرین در جنگ جهانی دوم، به هنگام بمباران دانشگاه پلی تکنیک، نابود شدند.
فریدریش وهلر در سال 1800 میلادی در روستای اشرشایم، در نزدیکی فرانکفورت آلمان متولد شد. در فرانکفورت به دبیرستان رفت، اما در دوران دانشآموزی نبوغ چندانی از خود نشان نداد. همان طور که خود بعداً اذعان کرد، قسمت عمدهای از وقت خودش را صرف انجام آزمایش در شیمی میکرد و فرصت کافی برای درس خواندن برای خودش باقی نمیگذاشت. قاعدتاً باید مادرش از دست او ذله شده باشد، چون در خانه، اتاقش را به آزمایشگاه تبدیل کرده بود و از اجاق زغالی آشپزخانه برای گرم کردن سنگهای معدنی و دیگر مواد شیمیایی استفاده میکرد.
فرمول مولکولی اوره
پس از آن که وهلر جوان از دبیرستان فارغ التحصیل شد به دانشگاه ماربورگ راه یافت و به همان دلیلی که اهل خانه از دست او عاصی شده بودند با صاحب خانهاش اختلاف پیدا کرد – به عبارتی دیگر، او در محل سکونتش بیش از حد آزمایش انجام میداد! پس از یک سال تحقیق در ماربورگ، خود را به هایدلبرگ انتقال داد، و تحت تأثیر لئوپولت گملین که در آن هنگام از شیمیدانان مشهور آلمان بود قرار گرفت. اگر چه وهلر با دانشنامهی پزشکی از هایدلبرگ فارغ التحصیل شد، اما به توصیهی گملین، که خود زمانی پزشک بود، طب عملی را کنار گذاشت و خود را وقف شیمی کرد.
وهلر با کمک گملین به استکهلم رفت تا زیر نظر برسیلیوس به مطالعه و پژوهش بپردازد. گر چه فقط یک سال را در آن جا گذراند، اما با برسیلیوس رفاقتی پیدا کرد که تا آخر عمر ادامه یافت. وهلر برای مدت کوتاهی به هایدلبرگ بازگشت و سپس در یکی از دانشکدههای فنی برلین به تدریس مشغول شد. اگر چه مقام دانشگاهی مهمی نبود و در واقع در آن شهر بزرگ بیشتر به تدریس شبانه شباهت داشت، اما آزمایشگاهی در اختیارش بود که کمال استفاده را از آن به عمل آورد. او نخستین کسی بود که آلومینیم را در سال 1827 میلادی به حالت فلزی آزاد تولید کرد. البته روشی که به کار برد عملی نبود، و شصت سال طول کشید تا یک دانشجوی امریکایی در دانشکدهی اوبرلین در اوهایو بتواند روشی را برای تولید صنعتی آلومینیم با استفاده از جریان برق کشف کند.
در همین آزمایشگاه بود که وهلر در 1828 آزمایشی انجام داد که شهرتش را در تاریخ شیمی آلی تضمین کرد. او قصد داشت سیانات آمونیم خالص را، که تصور میشد فرمولش همانی باشد که در شکل زیر نشان داده شده است از سیانات پتاسیم و سولفات آمونیم، که دو نمک معمولی بودند، تهیه کند.
پس از آن که دو نمک را در مجاورت یک دیگر حرارت داد، محلولی را که پیشبینی میکرد که در آن سیانات آمونیم باشد، تبخیر کرد. اما بلورهای سفید رنگی به دست آورد که درست به اوره که بارها از ادرار سگ و انسان جدا کرده بود شباهت داشت! بلافاصله ثابت کرد که این بلورها واقعاً اوره هستند. وهلر این نتیجه را به عنوان: «واقعیتی شگفتیآور که بیانگر نمونهای از تولید صناعی مادهای آلی و به اصطلاح جانوری از مواد معدنی است» توصیف کرد.
این نتیجهی شگفتیآور، جنبهی دیگری هم داشت که برای وهلر و نیز برسیلیوس، که پس از مدت کوتاهی به کشف وهلر پی برده بود، اهمیت داشت. سیانات آمونیم و اورهای که از آن تولید شده بود ایزومر یا همپار یک دیگر بودند (مشتق از معادل یونانیِ پارههای یکسان) – این واژه را برسیلیوس برای توصیف ترکیباتی که از عناصر یکسان با نسبتهای برابر تشکیل میشدند، وضع کرده بود. سیانات آمونیم و اوره هر دو حاوی یک اتم کربن، یک اتم اکسیژن، دو اتم نیتروژن، و چهار اتم هیدروژن هستند. ظاهراً وهلر و برسیلیوس به جای آن که به تأثیری که این کشف میتوانست بر نظریهی حیاتگرایی داشته باشد توجه کنند، بیشتر بر این جنبهی تهیهی اوره تأکید داشتند.
اما واقعیت این است که کشف تصادفی وهلر، سرآغازی بر زوال نظریهی حیاتگرایی بود که مدتها مانع از پیشرفتِ شیمی ترکیبات کربن میشد. دیگر شیمیدانان آن عصر خاطر نشان کردند که گر چه سیانات پتاسیم و سولفات آمونیم را معمولاً غیر آلی میدانند، اما وهلر آنها را از موادی آلی نظیر شاخ و خون جانوران تهیه کرده بود نه از عناصر سازندهشان. بنا بر این نمیشد نتیجه گرفت که تهیهی اوره به دست وهلر، نظریهی حیاتگرایی را از اعتبار ساقط میکند. تنها هنگامی که هرمان کولبه در سال 1845 میلادی اسید استیک را با عناصر تشکیل دهندهاش (کربن، هیدروژن، و اکسیژن) تهیه کرد، افراطیون بالاخره مرگ نظریهی حیاتگرایی را پذیرفتند. از آن پس، تعریف شیمی آلی به شیمی ترکیبات کربن (تعریف پذیرفته شدهی امروزی) تغییر یافت، چه این ترکیبات از منشأ طبیعی باشند و چه از تولیدات آزمایشگاهی.
وهلر میتوانست بقیهی عمرش را وقف شیمی آلی کند اما این کار را نکرد – علاقهای که از ابتدا به به سنگهای معدنی داشت همچنان پا بر جا بود، و اکثر کارهای بعدیاش به شیمی مربوط میشد. وهلر پس از ترک برلین در 1831، برای مدت کوتاهی در دانشکدهی فنی دیگری در کاسل به کار مشغول شد، و سپس در 1836 به هدف خود که استادی در یکی از دانشگاههای بزرگ آلمان یعنی گوتینگن بود دست یافت. وی در آنجا برخی از بهترین کارهای پژوهشی خود را با همکاری دوستانش از جمله یوستوس لیبیگ که استاد دانشگاه گیسن بود، ارائه داد.
وهلر که وجودش در بخش شیمی گوتینگن بر اعتبار آن میافزود، شیمیدانانی را از سراسر جهان به سوی گوتینگن جذب کرد. او در گوتینگن به تدریس، تربیت شیمیدانان پژوهشگر، نوشتن کتابهای دانشگاهی، و ویرایش مجلات پژوهشی شیمی ادامه داد تا سرانجام در سال 1882 درگذشت.
وهلر در حدود هشت هزار دانشجو را در گوتینگن پرورش داد. از جملهی اینها رودولف فیتیگ بود که بعدها استاد دانشگاه توبینگن شد و ایرا رمسن از ایالات متحدهی امریکا زیر نظر او به تحصیل پرداخت. رمسن بعد از تحصیل در توبینگن به ایالات متحده بازگشت و سطح علمی بخش شیمی دانشگاه جانز هاپکینز را تا حد دانشگاههای اروپایی ارتقاء داد. این بخش مرکز عمدهای برای تربیت نسلهای بعدی شیمیدانان در امریکا شد.
گذشته از افتخارات بسیاری که نصیب وهلر شد، تهیهی غیر مترقبهی ترکیب سادهای به نام اوره از طریق گرم کردن سیانات آمونیم در سن بیست و هفت سالگی به عنوان مهمترین موفقیتش جلوهگر میشود و امروزه تقریباً در هر کتاب درسی شیمی آلی ذکری از آن به میان میآید. تهیهی یک ترکیب آلی از ترکیبی معدنی نشانگر پایان حاکمیت نظریهی حیاتگرایی، و سرآغاز پایه گذاری شیمی آلی بر مبنایی معقول بود.
اوره به عنوان نخستین مادهی طبیعی تهیه شده در آزمایشگاه، ساختار بسیار سادهتری داشت. در سال 1828 میلادی، فریدریش وهلر آن را تصادفاً در آزمایشگاهش در برلین تهیه کرد. در آن زمان اوره را به عنوان یکی از انواع ترکیبات آلی میشناختند. یان یاکوپ برسیلیوس که شیمیدان سوئدی مشهوری بود واژهی آلی (ارگانیک) را در حوالی 1807 تعریف کرد. این عنوان به هر مادهای که سازواره (یا ارگانیسم)های زنده – چه گیاه و چه جانور – تولید کنند اطلاق میگردد. و در مقابلِ آنها موادی هستند که منشأ غیرزنده و معدنی دارند، و مواد غیر آلی یا معدنی نامیده شدند. در اوایل سدهی نوزدهم، همهی مواد شیمیایی شناخته شده تا آن زمان را در یکی از این دو گروه طبقهبندی میکردند. مواد معدنی، نظیر عناصر رایج فلزی و ترکیبات آنها که در سنگهای معدنی یافت میشدند، بسیار سادهتر از مواد آلی نظیر قند، نشاسته، و چربی حیوانی بودند. عقیده بر این بود که مواد آلی، نوعی نیروی حیاتی دارند که میتواند از گیاهان یا جانوران به یک دیگر منتقل شود. در نظریهی حیاتگرایی این فرض اولیه حاکم بود که برخلاف مواد معدنی که میتوانستند در آزمایشگاه تولید شوند، مواد آلی در آزمایشگاه قابل تهیه نبودند – یا دستِ کم از مواد معدنی نمیشد آنها را تولید نمود.
در سال 1828 به خوبی میدانستند که اوره نوعی مادهی آلی است. در واقع وجود اوره در ادرار، توجه وهلر را جلب کرده بود، و هنگامی که او دانشجوی پزشکی در دانشگاه هایدلبرگ بود، آزمایشهایی را در زمینهی تولید آن در سگها و حتی روی خودش انجام داد.
فریدریش وهلر در سال 1800 میلادی در روستای اشرشایم، در نزدیکی فرانکفورت آلمان متولد شد. در فرانکفورت به دبیرستان رفت، اما در دوران دانشآموزی نبوغ چندانی از خود نشان نداد. همان طور که خود بعداً اذعان کرد، قسمت عمدهای از وقت خودش را صرف انجام آزمایش در شیمی میکرد و فرصت کافی برای درس خواندن برای خودش باقی نمیگذاشت. قاعدتاً باید مادرش از دست او ذله شده باشد، چون در خانه، اتاقش را به آزمایشگاه تبدیل کرده بود و از اجاق زغالی آشپزخانه برای گرم کردن سنگهای معدنی و دیگر مواد شیمیایی استفاده میکرد.
وهلر با کمک گملین به استکهلم رفت تا زیر نظر برسیلیوس به مطالعه و پژوهش بپردازد. گر چه فقط یک سال را در آن جا گذراند، اما با برسیلیوس رفاقتی پیدا کرد که تا آخر عمر ادامه یافت. وهلر برای مدت کوتاهی به هایدلبرگ بازگشت و سپس در یکی از دانشکدههای فنی برلین به تدریس مشغول شد. اگر چه مقام دانشگاهی مهمی نبود و در واقع در آن شهر بزرگ بیشتر به تدریس شبانه شباهت داشت، اما آزمایشگاهی در اختیارش بود که کمال استفاده را از آن به عمل آورد. او نخستین کسی بود که آلومینیم را در سال 1827 میلادی به حالت فلزی آزاد تولید کرد. البته روشی که به کار برد عملی نبود، و شصت سال طول کشید تا یک دانشجوی امریکایی در دانشکدهی اوبرلین در اوهایو بتواند روشی را برای تولید صنعتی آلومینیم با استفاده از جریان برق کشف کند.
در همین آزمایشگاه بود که وهلر در 1828 آزمایشی انجام داد که شهرتش را در تاریخ شیمی آلی تضمین کرد. او قصد داشت سیانات آمونیم خالص را، که تصور میشد فرمولش همانی باشد که در شکل زیر نشان داده شده است از سیانات پتاسیم و سولفات آمونیم، که دو نمک معمولی بودند، تهیه کند.
این نتیجهی شگفتیآور، جنبهی دیگری هم داشت که برای وهلر و نیز برسیلیوس، که پس از مدت کوتاهی به کشف وهلر پی برده بود، اهمیت داشت. سیانات آمونیم و اورهای که از آن تولید شده بود ایزومر یا همپار یک دیگر بودند (مشتق از معادل یونانیِ پارههای یکسان) – این واژه را برسیلیوس برای توصیف ترکیباتی که از عناصر یکسان با نسبتهای برابر تشکیل میشدند، وضع کرده بود. سیانات آمونیم و اوره هر دو حاوی یک اتم کربن، یک اتم اکسیژن، دو اتم نیتروژن، و چهار اتم هیدروژن هستند. ظاهراً وهلر و برسیلیوس به جای آن که به تأثیری که این کشف میتوانست بر نظریهی حیاتگرایی داشته باشد توجه کنند، بیشتر بر این جنبهی تهیهی اوره تأکید داشتند.
اما واقعیت این است که کشف تصادفی وهلر، سرآغازی بر زوال نظریهی حیاتگرایی بود که مدتها مانع از پیشرفتِ شیمی ترکیبات کربن میشد. دیگر شیمیدانان آن عصر خاطر نشان کردند که گر چه سیانات پتاسیم و سولفات آمونیم را معمولاً غیر آلی میدانند، اما وهلر آنها را از موادی آلی نظیر شاخ و خون جانوران تهیه کرده بود نه از عناصر سازندهشان. بنا بر این نمیشد نتیجه گرفت که تهیهی اوره به دست وهلر، نظریهی حیاتگرایی را از اعتبار ساقط میکند. تنها هنگامی که هرمان کولبه در سال 1845 میلادی اسید استیک را با عناصر تشکیل دهندهاش (کربن، هیدروژن، و اکسیژن) تهیه کرد، افراطیون بالاخره مرگ نظریهی حیاتگرایی را پذیرفتند. از آن پس، تعریف شیمی آلی به شیمی ترکیبات کربن (تعریف پذیرفته شدهی امروزی) تغییر یافت، چه این ترکیبات از منشأ طبیعی باشند و چه از تولیدات آزمایشگاهی.
وهلر میتوانست بقیهی عمرش را وقف شیمی آلی کند اما این کار را نکرد – علاقهای که از ابتدا به به سنگهای معدنی داشت همچنان پا بر جا بود، و اکثر کارهای بعدیاش به شیمی مربوط میشد. وهلر پس از ترک برلین در 1831، برای مدت کوتاهی در دانشکدهی فنی دیگری در کاسل به کار مشغول شد، و سپس در 1836 به هدف خود که استادی در یکی از دانشگاههای بزرگ آلمان یعنی گوتینگن بود دست یافت. وی در آنجا برخی از بهترین کارهای پژوهشی خود را با همکاری دوستانش از جمله یوستوس لیبیگ که استاد دانشگاه گیسن بود، ارائه داد.
وهلر که وجودش در بخش شیمی گوتینگن بر اعتبار آن میافزود، شیمیدانانی را از سراسر جهان به سوی گوتینگن جذب کرد. او در گوتینگن به تدریس، تربیت شیمیدانان پژوهشگر، نوشتن کتابهای دانشگاهی، و ویرایش مجلات پژوهشی شیمی ادامه داد تا سرانجام در سال 1882 درگذشت.
وهلر در حدود هشت هزار دانشجو را در گوتینگن پرورش داد. از جملهی اینها رودولف فیتیگ بود که بعدها استاد دانشگاه توبینگن شد و ایرا رمسن از ایالات متحدهی امریکا زیر نظر او به تحصیل پرداخت. رمسن بعد از تحصیل در توبینگن به ایالات متحده بازگشت و سطح علمی بخش شیمی دانشگاه جانز هاپکینز را تا حد دانشگاههای اروپایی ارتقاء داد. این بخش مرکز عمدهای برای تربیت نسلهای بعدی شیمیدانان در امریکا شد.
گذشته از افتخارات بسیاری که نصیب وهلر شد، تهیهی غیر مترقبهی ترکیب سادهای به نام اوره از طریق گرم کردن سیانات آمونیم در سن بیست و هفت سالگی به عنوان مهمترین موفقیتش جلوهگر میشود و امروزه تقریباً در هر کتاب درسی شیمی آلی ذکری از آن به میان میآید. تهیهی یک ترکیب آلی از ترکیبی معدنی نشانگر پایان حاکمیت نظریهی حیاتگرایی، و سرآغاز پایه گذاری شیمی آلی بر مبنایی معقول بود.
/ج