تفاوت بین انانتیومر و دیاسترومر

انانتیومرها و دیاستومرها ایزومرهای فضایی هستند. در این جا، ما یک انانتیومر را در مقابل یک دیاسترومر به منظور برجسته کردن تفاوت بین این دو مورد مقایسه قرار می‏دهیم.

داروی انانتیوپور

یک دارو بوده که تنها یک فرم انانتیومری از اجزای فعال دارد. این داروها اثربخشی بیشتر و عوارض جانبی کمتری دارند. در برخی موارد، داروهای انانتیومری دیگر ممکن است عوارض جانبی داشته باشند.
شیمی فضایی بخشی از شیمی بوده که به مطالعه‏ی آرایش فضایی اتم‏هایی که تشکیل مولکول‏های یک کربن را می‏دهند، می‏پردازد. ایزومرهای فضایی می‏تواند به عنوان ایزومرهایی از یک ترکیب تعریف گردد که دارای فرمول مولکولی و ساختاری یکسان می‏باشند، اما در آرایش فضایی اتم‏هایی که این مولکول‏ها را ایجاد می‏کنند، تفاوت دارند.
یک کربن کایرال، یا یک کربن نامتقارن، یک اتم کربن بوده که چهار نوع متفاوت از اتم‏ها یا گروه‏های مختلف اتم‏ها به آن متصل است. تعداد ایزومرهای فضایی که ممکن است در یک ترکیب آلی خاص موجود باشند، با استفاده از فرمول n2 محاسبه می‏شود، که n تعداد کربن‏های کایرال موجود در مولکول می‏باشد.
بسته به آرایش فضایی اتم‏های مولکول‏ها، ایزومرهای فضایی می‏توانند انواع بسیاری مانند انانتیومرها، دیاسترومرها، کونفورمرها و آتروپیزومرها باشند. ما در این‏جا درباره‏ی انانتیومرها و دیاسترومرها به صورت دقیق بحث می‏کنیم.

تعریف

انانتیومرها ایزومرهای فضایی هستند که تصاویر آینه ی غیر انطباق پذیر از همدیگر دارند. ترکیبات آلی حاوی یک کربن کایرال بوده که دارای ساختار و همچنین فرمول شیمیایی یکسان بوده، اما بر روی همدیگر غیر انطباق پذیر بوده و تصاویر معکوس همدیگر هستند، که این تصاویر چیزی جز انانتیومرها نیستند.
دیاسترومرها ایزومرهای فضایی هستند که تصاویر غیر قابل انطباق، غیر بازتابی از همدیگر هستند. ترکیبات آلی با دو یا تعداد بیشتری کربن کایرال که فرمول مولکولی و ساختار یکسانی دارند، جزء این ترکیبات هستند. با این حال، تصاویر غیر قابل انطباق و غیر بازتابی از همدیگر هستند.

مثال

در 2-برومو – 3- کلرو – بوتان هر دو کربن کایرال یا در پیکربندی R, R و یا S, S قرار دارند. بنابراین دو ساختار، تصاویر آینه‏ای دقیقی از همدیگر با هر دو برومین و کلرین همان سمت از پیوند کربن – کربن را نشان دادند.
در همان ترکیب، اتم‏های کربن کایرال یا در پیکربندی R, S و یا پیکربندی S, R هستند. در این‏جا اتم‏های برومین و کلرین در جهات مخالف پیوند کربن – کربن قرار دارند.

مشخصات

انانتیومرها ترکیباتی دارای خواص فیزیکی یکسان به جز در فعالیت نوری می‏باشند، اما خواص شیمیایی متفاوتی دارند.
دیاسترومرها ترکیباتی هستند که خواص فیزیکی و همچنین خواص شیمیایی متفاوتی دارند.

تعداد استروئوسنترها

یک ترکیب با یک و یا تعداد بیشتری استرئوسنتر (کربن‏های کایرال) قادر به انانتیومریسم (مشخصه‏ای به منظور تشکیل انانتیومرها) می‏باشند.
یک ترکیب نیاز به حداقل دو استرئوسنتر (کربن های کایرال) به منظور تشکیل دیاسترومرها می‏باشند.

فعالیت فضایی

همه ی انانتیومرها فعالیت فضایی از خود نشان دادند. هنگامی که آن ها چرخش نور را در جهت عقربه‏های ساعت داشته باشند، آن‏ها به عنوان دکستروروتاری (+) یا d شناخته می‏شوند و هنگامی که آن‏ها چرخش نور در جهت خلاف عقربه‏های ساعت را داشته باشند، به عنوان لوروتاری (-) یا l شناخته می‏شوند. هنگامی که یک ترکیب حاوی تعداد برابری از مولکول های d و l باشد، ان ها یک ترکیب که از نظر نوری غیر فعال است را تشکیل می‏دهند و یک ترکیب دوار نامیده می‏شود.
همه‏ی دیاسترومرها از نظر نوری فعال نیستند. برخی ایزومرهای فضایی دارای ترکیبات مزو داشته و به نظر می‏رسد با وجود داشتن دو و یا تعداد بیشتری کربن‏های کایرال از نظر نوری غیر فعال می‏باشند. ترکیباتی دارای یک خط تقارن، نیمی از ترکیب با نیمی دیگر مشابه می‏باشد، اما این دو نیمه در جهت خود تفاوت دارند (اگر نیمی از آن‏ها پیکربندی S داشته باشد، پس نیمی دیگر پیکربندی R دارد).
لوئیس پاستور در سال 189 ابتدا به مشاهده‏ی ایزومرهای فضایی در نمک‏های اسید تارتاریک پرداخت. او مشاهده کرد که یک نمونه از نمک چرخش قطبی داشته و دیگری این گونه چرخش را ندارد. در مشاهدات میکروسکوپی از نمک، او دریافت که این نمک شامل دو نوع مختلف از کریستال‏ها می‏باشد. او به صورت دستی دو کریستال را از همدیگر جدا کرد و مشاهده کرد که هر نوع از کریستال به سمت نور قطبی در جهت عقربه‏های ساعت و یا در خلاف جهت عقربه‏های ساعت چرخش دارند.