ایزومرها

ایزومرها به عنوان یکی از ترکیبات آلی با فرمول مولکولی یک سان ولی با فرمول ساختاری متفاوت تعریف شده‌اند. ایزومرها شرحی از ترکیب مولکولی هر ترکیب هستند. در این مقاله ما می‌خواهیم در نوع ایزومرها نگاه کنیم، همراه با ذکر چند مثال:
واژه ایزومر از کلمه‌ی یونانی isomers (برابر = iso و بخش = meros) سرچشمه گرفته است. از آن جا که ایزومرها، فرمول ساختاری متفاوتی دارند، دارای خواص فیزیکی و شیمیایی متفاوتی نیز هستند. دو فرم اصلی از ایزومرها وجود دارد: ایزومرهای ساختاری و ایزومرهای سه بعدی (فضایی). تفاوت در معماری اصلی مولکول‌های آلی را می‌توان در ایزومرها مشاهده کرد.

انواع ایزومرها:

ایزومرهای ساختاری:

ایزومرهای ساختاری در ترتیب قرار گرفتن اتم‌ها، مولکول‌ها و گروه‌های عمل کردی، متفاوت هستند. آن‌ها هم چنین ممکن است به دلیل تفاوت در مکان‌های باندهای دوگانه، متفاوت باشند. ایزومرهای ساختاری، روش‌های مختلف قرار گیری اتم‌های یک سان، هستند، تعداد بالای اتم‌های کربن، از طرق مختلف قرار گیری در کنار یک دیگر، اتم‌ها و مولکول‌های متنوعی را به وجود می‌آورند. بنا بر این، هر چقدر ساختار کربن از لحاظ سایز بزرگ‌تر می‌شود، تعداد ایزومرهای متفاوت نیز بیشتر می‌شود. آنها هم چنین به قوانین ساختاری ایزومرها نیز اشاره دارند و دارای سه نوع متفاوت هستند که در زیر آمده اند:

ایزومرهای زنجیره‌ای:

ایزومرهای زنجیره‌ای در ساختار زنجیره‌ای کربن، و ترتیب قرار گرفتن اتم‌ها و مولکول‌ها متفاوت هستند. آنها هم چنین به عنوان ایزومرهای اسکلتی نامیده می‌شوند. به عنوان مثال می‌توان به بوتان با دو ایزومر زنجیره‌ای خود، یعنی، n – بوتان (زنجیره‌ای مستقیم) و ایزو بوتان (زنجیره ای شاخ دار)، اشاره کرد.

ایزومرهای موقعیتی

همان گونه که از نام ایزومرهای موقعیتی بر می‌آید ایزومرهای موقعیتی از طریق موقعیت‌های مختلف گروه‌های عمل کردی یا جانشینی یک سان، مشخص می‌شوند در حالی که ساختار زنجیره‌ای کربن یک سان باقی می‌ماند. به عنوان مثال، پروپانول
دارای دو ایزومر موقعیت، یعنی پروپانول - 1 و پروپانول – 2 است که در موقعیت گروه OH متفاوت هستند. در پروپانول – 1 (الکل n – پروپیل)، این گروه به اولین اتم کربن متصل شده است، در حالی که در پروپانول – 2 (الکل ایزوپروپیل)، به اتم کربن دوم متصل است.
ایزومرهای موقعیت با توجه به جای گشت‌های مختلف از موقعیت عنصر در یک مولکول، به وجود می‌آید. ایزومرهای موقعیت پنتان ممکن است از سه روش تشکیل یک درخت از طریق پنج اتم کربن آن به وجود آیند که عبارتند از: n – پنتان، ایزو پنتان و نئو پنتان.

ایزومرهای عمل کردی:

ایزومرهای عمل کردی، دو یا بیشتر ترکیباتی که فرمول مولکولی یک سان اما گروه‌های عمل کردی متفاوتی دارند را شامل می‌شوند. یک مثال خوب، اتانول و متوکسی اتان است. هر دو دارای فرمول مولکولی یک سان هستند، به عنوان مثال،
، با این وجود، یکی از آنها الکل است، در حالی که دیگری اتر می‌باشد. فرمول ساختاری آن‌ها در زیر آورده شده است.
توتومر یک مورد خاص از ایزومرهای عمل کردی است. توتومرها، دو ترکیبی هستند که فرمول مولکولی یک سان اما گروه‌های عمل کردی متفاوت دارند. آن‌ها در تعادل پویا با یک دیگر قرار دارند و نمی‌توانند از هم جدا شوند و این به دلیل سرعت تبدیل بالای آن‌ها است که به خاطر انتقال اتم هیدروژن به وجود آمده است.Keto - enol توتومری در ترکیبات کربونیل، مانند استون و استو استیک استر یک مثال خوب است.

ایزومر فضایی

ترکیباتی که دارای فرمول مولکولی، ساختار مولکولی و رتبه‌ی پیوند یک سانی هستند اما جهت گیری‌های مختلفی از اتم در فضا دارند، ایزومر فضایی نامیده می‌شوند و دو نوع هستند که در زیر بیان شده است:

انانتیومر یا ایزومر پاد هم سان

دو ترکیب، انانتیومر هستند اگر مولکول‌های آن‌ها تصاویر آینه از یک ‌دیگر باشند در حالی که قابل انطباق بر هم نباشند. (به طور کامل انطباق پذیر بر روی تصویر آینه دیگری نمی‌باشد). قابل انطباق نبودن یک مولکول روی دیگری به این معنی است که دو مولکول معادل یا یک سان نیستند. برای یک ترکیب به شکل یک جفت انانتیومر، باید مولکول کایرال باشد. مولکول کایرال نباید یک سطح داخلی متقارن داشته باشد و آنها باید دارای یک مرکز فضایی باشند. آن‌ها مانند توپ و چوب به نظر می‌آیند که در آن کربن متوسط، کربن نا متقارن نامیده می‌شود. این دلیلی است که آن را به چهار اتم یا چهار گروه مختلف از اتم‌ها متصل کرده است. انانتیومرها دارای خواص فیزیکی و شیمیایی یک سان هستند ولی واکنش‌های شیمیایی متفاوتی با دیگر انانتیومرها دارند. تنها تفاوت بین این چنین ایزومرهایی توانایی آن‌ها در چرخاندن صفحه‌ی نور پلاریزه در جهت مخالف است و این خاصیت فیزیکی به عنوان فعالیت نوری نامیده می‌شود. آن‌ها هم چنین به عنوان ایزومرهای نوری شناخته شده‌اند.
هر جفت ایزومر، قادر به چرخاندن صفحه‌ی نور پلاریزه است و به این ترتیب فعالیت نوری خود را نشان می‌دهد. زمانی که صفحه‌ی نور پلاریزه از هر انانتیومر گذشت، یک چرخش صفحه‌اش در جهت عقربه‌های ساعت با عدد درجه‌ی X است در حالی که دیگر صفحات در خلاف جهت عقربه‌های ساعت با همان درجه می‌چرخند. 50 : 50 مخلوطی از دو انانتیومر از یک ترکیب به عنوان مخلوط راسمیک یا راسمیت نامیده می‌شوند و در سطح نور قطبیده اثر خنثی ایجاد می‌کند. اگر انانتیومرها نمک کریستالی مانند نمک تاتارات پاستور باشند، پس آنها، زمانی که آن‌ها را زیر ذره بین مشاهده کنید و آن‌ها را از هم جدا کنید، ظاهر متفاوتی خواهند داشت، اما اکثر جفت انانتیوم‌ها نمک نیستند و در نتیجه به نظر یک سان می‌رسند. این باعث شده است که جدا کردن دو ایزومر بسیار کار دشواری باشد، دو ایزومر باید مخلوط شوند که اغلب هم هستند. این‌ها در صنعت دارو سازی برای مردم خیلی مهم است زیرا دو انانتیومر از یک دارو ممکن است به همان اندازه ای مؤثر باشد که باعث عوارض جانبی هم می‌شود.

ایزومرهای هندسی

ایزومرهای هندسی دارای ساختار مولکولی یک سان هستند اما در ترتیبات قرار گیری اتم‌ها در فضا با هم فرق دارند و هم چنین به عنوان ایزومرهای سیس - ترانس شناخته شده‌اند. این نوع از ایزومرها به دلیل عدم انعطاف در پیوندهای دوگانه و ساختارهای حلقوی رخ می‌دهند. ایزومرهای سیس و ترانس، ایزومرهای هندسی نامیده می‌شوند. آنها در جهت گیری‌های هندسی اطراف پیوند دوگانه‌ای که نمی‌توانند بچرخند، متفاوت هستند. ایزومر سیس جای گزین همان طرفی از پیوند دوگانه شده که ایزومر ترانس جای گزین آن در طرف مقابل پیوند دوگانه شده است. ایزومرهای هندسی، ایزومرهای فضایی هستند که دو شکل آن تصویر آینه‌ی هم دیگر نیستند. به عنوان مثال، ترکیبات سیس – 2 – بوتان و ترانس – 2 – بوتان هر دو از فرمول پیروی می‌کنند و اتم‌های یک سان در هر مولکول به هم دیگر اتصال یافته‌اند، اما هندسه در اطراف پیوند دوگانه متفاوت است. با این حال، دو شکل تصویر آینه‌ای از دیگری نیست.
این یک نگاه مختصر در انواع کثیری از ایزومرها بود. علاوه بر آن ‌چه در فوق اشاره شد، انواع دیگری از ایزومرها نیز ممکن است در ترکیبات خاصی یافت شوند. ایزومرهایی که در صنعت دارو سازی و محصولات آرایشی استفاده می‌شوند طبقه بندی‌های متفاوتی برای استفاده دارند.