آلکیل هالیدها: خواص و مصارف

آلکیل هالیدها یا هالو آلکان‏ها، ترکیبات شیمیایی با ترکیبی از هالوژن و آلکان‏ها می‏باشند.
متیل یدید برخلاف بسیاری از آلکیل هالیدهای دیگر، لایه‏ی ازن را سوراخ نمی‏کنند. از این رو، به عنوان مواد غیر سوراخ کننده‏ی لایه‏ی ازن توسط آمریکا اعلام شده‏اند.
آلکان‏ها ترکیباتی از کربن و هیدروژن می‏باشند. فرمول عمومی آلکان‏ها (CnH(2n+2 می‏باشد. خانواده‏ی هالوژن‏ها شامل 5 عنصر یعنی فلوئور، کلر، ید، برم و استاتین می‏باشند. هالو آلکان‎ها از هیدروکربن‏های اشباع شده، هنگامی که یک یا تعداد بیشتری اتم هیدروژن توسط اتم هالوژن جایگزین می‏گردد، حاصل شده‏اند.
اگرچه هالو آلکان‏ها از آلکان‏ها حاصل شده‏اند، اما تفاوت زیادی بین ساختار و خواص فیزیکی آن‏ها وجود دارد. اگر آلکان‏ها و هالو آلکان‏ها حاوی تعداد یکسانی کربن با هم مقایسه گردند، می‏توان مشاهده کرد که نقطه‏ی جوش آلکان‏ها پایین‏تر از هالوآلکان‏ها می‏باشد. آلکان ها غیر آروماتیک هستند، در حالی که برخی از آلکیل هالیدها دارای بو هستند.

نام‏گذاری آلکیل هالیدها

از آن‏جا که الکیل هالیدها ترکیباتی هستند که از آلکان‏ها و هالوژن تشکیل شده‏اند، آن‏ها نام بعد از ترکیبات والدین خود را دارند. واکنش اتان با کلر را در نظر بگیرید. هالو آلکان حاصل کلرو اتان می‏باشد. با این حال، این برای یک مولکول کلر می‏باشد. اگر تعداد مولکول‏های کلر چهار باشد، پس آلکان حاصل تترا کلرو اتان نامیده می‏شود.
همچنین به عنوان: هالوآلکان‏ها، هالوژن آلکان‏ها، هیدروکربن های هالوژنه نیز شناخته می‏شوند.
فرمول عمومی: R-X
که R نشان‏دهنده‏ی هیدروکربن (آلکان) و X نشان‏دهنده‏ی هالوژن می‏باشد. همانطور که قبلا ذکر شد، فرمول عمومی یک آلکان CnH(2n+2) می‏باشد. یک یا تعداد بیشتری هیدروژن توسط اتم هالوژن جایگزین می‏گردد.

انواع آلکیل هالیدها

آلکیل هالیدها می‏توانند بسته به اتم کربنی که به اتم هالوژن متصل است، طبقه‏بندی گردند.
اولیه (1o): اتم کربن متصل به اتم هالوژن به یک گروه دیگر آلکیل پیوند خورده است.
ثانویه (2o): اتم کربن متصل به اتم هالوژن به دو گروه دیگر آلکیل پیوند خورده است.
سوم (3o): اتم کربن متصل به اتم هالوژن به سه گروه دیگر آلکیل پیوند خورده است.
دو مثال از آلکیل هالیدها در زیر نشان داده شده‏اند.

مثال

کلردار شدن متان را در نظر بگیرید.
هنگامی که دو اتم کلر به متان افزوده می‏شوند، یک پیوند بین اتم کربن مرکزی و هیدروژن شکسته می‏شود، در حالی که کربن مرکزی و یک پیوند کلر تشکیل می‏گردد. اتم هیدروژن آزاد شده با یک اتم کلر به منظور تشکیل هیدروکلریدریک اسید با هم ترکیب می گردند. نتیجه‏ی حاصل کلرومتان و هیدروکلریک اسید می‏باشد.
کلرومتان سمی، بی رنگ، خوش بو و بسیار قابل اشتعال می‏باشد. این ماده به عنوان کشنده‏ی علف هرز، به عنوان یک حلال در واکنش‏های شیمیایی، بیهوشی در رشته ی پزشکی، تولید پلیمرهای سیلیکون و فرایند پالایش نفت مورد استفاده قرار می‏گیرد.

مثال

کلردار شدن کلرومتان را در نظر بگیرید.
هنگامی که دو کلر به کلرومتان اضافه می‏شوند، یک پیوند بین اتم کربن مرکزی و هیدروژن شکسته شده، در حالی که کربن مرکزی و پیوند کلر تشکیل می‏گردد. اتم هیدروژن آزاد با اتم کلر به منظور تشکیل هیدروکلرید اسید ترکیب می‏شود. نتیجه‏ی حاصل از این واکنش دی کلرومتان و هیدروکلریک اسید می‏باشد.
دی کلرومتان یک مایع فرار، بی‏رنگ و خوشبو می‏باشد که غیر قابل حل در آب می‏باشد. این ماده به عنوان یک پاک‏کننده‏ی روغن، حلال برای فرایندهای شیمیایی، سوخت آئروسل و موتور حرارتی کاربرد دارد.
در پایان فرایند تقطیر به منظور جداسازی این محصولات استفاده می‏شود. توجه داشته باشید که هر دو واکنش‏های بالا می‏توانند تنها در حضور نور ماوراء بنفش یا دماهای بالا اتفاق بیفتند.

خواص آلکیل هالیدها

هالوژن خواص واکنش‏پذیری به منظور تشکیل آلکیل هالید دارد.
برخی از آلکیل هالیدها سمیت کمتری داشته در در دمای بالا تبخیر می‏شوند.
آلیل هالیدها آب – ترس هستند، یعنی آن‏ها آب را دفع می‏کنند. تنها تعداد کمی از این ترکیبات قابل حل در آب هستند.
برخی از هالوآلکان‏ها هدایت الکتریکی ندارند.
آلکیل هالیدها برخلاف آلکان‏ها نقطه ی جوش و ذوب بالایی دارند.
هالوآلکان‏ها در مقایسه با آلکان‏ها به میزان کمتری قابل اشتعال می‏باشند.
R-F پایدارتری آلکیل هالید می‏باشد. ترتیب ثبات آن‏ها به صورت زیر بیان می‏شود. R-F << R-Cl < R-Br < R-I. این ترتیب نشان‏دهنده‏ی قدرت پیوند کربن – هیدروژن می‏باشد.
آلکیل هالیدها نیروهای بین مولکولی قوی‏تری دارند (تعامل دو قطبی – دو قطبی).
برخی از هالوژنو آلکان‏ها بعد از کاربرد باقی نمی‏ماند.

کاربردهای آلکیل هالیدها

آلکیل هالیدها دارای مصارف متعددی هستند و کاربرد آن‏ها در زندگی روزمره‏ی ما در زیر ذکر شده است:
آلکیل هالیدها در آزمایشگاه‏ها به عنوان یک ترکیب واسطه‏ی مصنوعی مورد استفاده قرار می‏گیرند.
آن‏ها به عنوان پاک‏کننده برای تمیز کردن کاربرد دارند.
مصارف تجاری هالوآلکان‏ها شامل استفاده در خاموش کردن آتش می‏باشد.
تتراکلرید کربن به منظور تشخیص نوترینوها مورد استفاده قرار می‏گیرد.
اتیل کلرید به عنوان یک عامل برای ایجاد خنک کننده‏ی پوست در مناطق گرمسیری کاربرد دارد.
آلکیل هالیدهای نامحلول در آب به عنوان حلال‏های آب ترس در فرایندهای شیمیایی مورد استفاده قرار می‏گیرد.
آلکیل هالیدها معمولا به عنوان حذف کننده‏های رنگ یا لاک‏ها مصرف می‏شود.
هالوآلکان‏ها به عنوان سوخت استفاده می‏شود.
هالوآلکان های طبیعی در اقیانوس‏ها یافت شده که برخی مواقع به عنوان یک عامل حفاظتی در مقابل حمله کنندگان به اقیانوس عمل می‏کنند.
کلروفلوروکربن به عنوان سردکن در فریزیرها استفاده می‏شود. با این حال، آن‏ها لایه‏ی ازن را سوراخ کرده و بنابراین مضر هستند. آن‏ها می‏توانند برای تولید پلی استایرن نیز استفاده شوند.
دی کلرومتان در جوشکاری پلاستیک استفاده شده و به عنوان یک عامل پف‏کننده برای پلاستیک‏های اسفنجی استفاده می‏شود.
آلکیل هالیدها در حوزه‏ی شیمی دارای کاربردهای فراوانی هستند. با این حال، واقعیت این است که این ترکیبات پیامدهای جدی بر سلامت بشر و محیط زیست دارند و نمی‏توان این پیامدها را نادیده گرفت. تتراکلرید کربن استفاده شده به عنوان پاک کننده‏ی پارچه، باعث آسیب به کبد می‏شود. به طور مشابه، کلروفرم یک داروی بیهوشی و بی‏حس کننده محبوب برای سرطان‏ها می‏باشد. بنابراین، استفاده و گردش آلکیل هالیدها تا حد زیادی محدود می‏باشد.