ترجمه و تألیف: حمید وثیق زاده انصاری
منبع:راسخون
منبع:راسخون
واکنش‌هاى اسید و باز عموماً اولین واکنش‌هایى است که در کلاس‌هاى شیمى آلى آموزش داده مى‌شود. از این بابت، مى‌توانند ترسناک باشند، اما شما مى‌توانید به یاد داشته باشید که به دنبال چه مى‌گردید، در این صورت پیش بینى محصول بسیار آسان‌تر خواهد شد و شما واکنش‌هاى پیچیده‌تر بیشترى را درک خواهید کرد.
واکنش‌هاى اسید و باز بخش مهمى از یک کلاس شیمى به حساب مى‌آید و دانستن مکانیسم پشت این واکنش‌ها، شما را از شیمى عمومى گرفته تا شیمى زیست شناسى (بیوشیمى)، کمک خواهد کرد. زمانى که به شما دو واکنش را نشان مى‌دهند و از شما مى‌خواهند که محصول این واکنش‌ها را پیش بینى کنید، طبیعى است که هراسان شوید و شاید در ابتدا سر در گم شوید، ولى اگر بتوانید به خاطر بیاورید که به دنبال چه باشید، مى‌توانید هر واکنشى را به سادگى تجزیه و تحلیل، و در نهایت حل کنید.
Brønsted - Lowry: اسیدها یک پروتون به اشتراک مى‌گذارند و باز آن را قبول مى‌کند.
Lewis: بازها یک جفت الکترون به اشتراک مى‌گذارند و اسید آن را قبول مى‌کند.
اسیدها و بازها مى‌توانند در یک یا هر دو تعریف گنجانده شوند، و شما با کشیدن مولکول و نگاه کردن به مکانیسم، مى‌توانید بفهمید که کدام تعریف صدق مى‌کند.
براى مثال، پروپانول را تصور کنید. مولکول آن را به همراه تمامى هیدروژن‌هایش بکشید. به جاى کشیدن خط پیوند، از فرمول ساختارى استفاده کنید، زیرا از این طریق، زمانى که همه‌ى اتم‌ها برچسب خورده باشند، راحت‌تر مى‌توانیم بفهمیم چه اتفاقى در حال افتادن است. شما بلافاصله مى‌بینید که یک اتم هیدروژن به یک اتم اکسیژن چسبیده است، پس یک بار دیگر مولکول را ترسیم کنید، ولى آن هیدروژن را خط بزنید (بار مثبت و منفى فراموش نشود). این مبناى در آمیختن مى‌باشد. شما خواهید دید که این مولکول پایدار است، زیرا که بار منفى توسط اتم الکترونگاتیو اکسیژن جذب شده است، زیرا تمام مولکول‌ها براى پایدار شدن تقلا مى‌کنند، و این به این معنا است که پروپانول تمایل زیادى دارد که این هیدروژن را از دست بدهد، و این تمایل، پروپانول را به یک اسید قوى تبدیل مى‌کند. بازِ این در هم آمیختگى، پایدارى زیادى دارد، و این به این معنا است که تمایلى براى تغییر ندارد، و این عدم تمایل آن را به یک باز ضعیف تبدیل مى‌کند زیرا که زیاد واکنش پذیر نیست. اسیدهاى قوى با باز‌هاى ضعیف در هم آمیختگى مى‌کنند و بر عکس.
گاهى اوقات شما باید مقدار اسیدیته‌ى دو پروتون مختلف از یک مولکول را با یک دیگر مقایسه کنید. اگر هر دو اتم از یک نوع باشند، آن گاه چه اتفاقى مى‌افتد؟ مطمئناً در این جا، دیگر اتم فاکتور تصمیم گیرنده نیست، پس در این جا باید به رزونانس توجه کنیم. رزونانس به گسترش بار منفى، در یک منطقه‌ى بزرگ‌تر مولکولى کمک مى‌کند که این کار باعث پایدار‌تر شدن مولکول مى‌شود. اگر رزونانس، یک فاکتور نباشد، به دنبال القاء بگردید. اگر یک اتم بسیار الکترو نگاتیو در پیوند اتم باردار، دارید، این اتم به آهستگى و به صورت تدریجى الکترون‌هاى مولکول را به سمت خود جذب مى‌کند. به این تأثیر، اثر القاء گفته مى‌شود و مى‌تواند یک بار منفى را پایدار کند. اگر القاء هم وجود نداشته باشد، به دنبال پیوندهاى دو تایى یا سه تایى بگردید. مکان‌هایى که چندین پیوند در آن‌ها وجود دارد، مکان‌هاى پر الکترونى بوده و به پایدار شدن بار هم کمک مى‌کند.
قانون هشت تایى را زیر پا نگذارید. با دنبال کردن فلش‌ها، ساختار محصول شما واضح خواهد شد.
این نسخه‌ى بسیار آسان شده‌ى مکانیسم اسید و باز مى‌باشد، ولى تنها به شما دیدى بنیادى و اولیه براى حل کردن این گونه مشکلات مى‌دهد. مانند هر چیز دیگرى در علم شیمى، تنها چیزى که باعث مى‌شود شما به درجه‌ى استادى برسید این است که باید بسیار بسیار زیاد تمرین و ممارست کنید.
اسید در برابر باز
شما حتماً می‌دانید که PH، اختلاف بین اسید و باز مى‌باشد، ولى قضیه عمیق‌تر از این‌هاست. در حقیقت PH حرکت الکترون‌ها و سقوط پایدارى مولکول‌هاى سازنده‌ى یک ماده است که در مقیاس PH اندازه‌گیرى مى‌شود. دو تعریف براى اسید و باز وجود دارد، هر کدام با ویژگى هاى رفتارى خودشان.Brønsted - Lowry: اسیدها یک پروتون به اشتراک مى‌گذارند و باز آن را قبول مى‌کند.
Lewis: بازها یک جفت الکترون به اشتراک مى‌گذارند و اسید آن را قبول مى‌کند.
اسیدها و بازها مى‌توانند در یک یا هر دو تعریف گنجانده شوند، و شما با کشیدن مولکول و نگاه کردن به مکانیسم، مى‌توانید بفهمید که کدام تعریف صدق مى‌کند.
در هم آمیختن
قدرت یک اسید یا باز، با تمایل آن براى ایفاى نقش خود اندازه گیرى و شناخته مى‌شود. اگر یک مولکول ناچار است که یک پروتون خود را از دست بدهد، آن اسید، یک اسید بسیار قوى خواهد بود. اگر به سختى به الکترون‌هاى خود چسبیده است، آن باز، بازى قوى به حساب مى‌آید. بهترین راه براى تشخیص این که کدام واکنش دهنده چه کارى را انجام مى‌دهد، این است که در هم آمیختگى را بکشیم. در هم آمیختگى، نسخه‌اى از مولکولى است که آن سوى فلش واکنش پدیدار خواهد شد.براى مثال، پروپانول را تصور کنید. مولکول آن را به همراه تمامى هیدروژن‌هایش بکشید. به جاى کشیدن خط پیوند، از فرمول ساختارى استفاده کنید، زیرا از این طریق، زمانى که همه‌ى اتم‌ها برچسب خورده باشند، راحت‌تر مى‌توانیم بفهمیم چه اتفاقى در حال افتادن است. شما بلافاصله مى‌بینید که یک اتم هیدروژن به یک اتم اکسیژن چسبیده است، پس یک بار دیگر مولکول را ترسیم کنید، ولى آن هیدروژن را خط بزنید (بار مثبت و منفى فراموش نشود). این مبناى در آمیختن مى‌باشد. شما خواهید دید که این مولکول پایدار است، زیرا که بار منفى توسط اتم الکترونگاتیو اکسیژن جذب شده است، زیرا تمام مولکول‌ها براى پایدار شدن تقلا مى‌کنند، و این به این معنا است که پروپانول تمایل زیادى دارد که این هیدروژن را از دست بدهد، و این تمایل، پروپانول را به یک اسید قوى تبدیل مى‌کند. بازِ این در هم آمیختگى، پایدارى زیادى دارد، و این به این معنا است که تمایلى براى تغییر ندارد، و این عدم تمایل آن را به یک باز ضعیف تبدیل مى‌کند زیرا که زیاد واکنش پذیر نیست. اسیدهاى قوى با باز‌هاى ضعیف در هم آمیختگى مى‌کنند و بر عکس.
چهار نقطه
وقتى که پایدارى یک درهم آمیختگى را مورد تجزیه و تحلیل قرار مى‌دهیم، چهار فاکتور وجود دارد که باید به آن‌ها دقت کنیم. اولین و مهم‌ترین فاکتور این است که کدام اتم حامل بار منفى است. اگر این اتم، یک اتم بسیار الکترونگاتیو باشد، این اتم، اتم پایدارى است. اگر کمتر الکترونگاتیو باشد، به این معنا است که از پایدارى کمترى برخوردار است.گاهى اوقات شما باید مقدار اسیدیته‌ى دو پروتون مختلف از یک مولکول را با یک دیگر مقایسه کنید. اگر هر دو اتم از یک نوع باشند، آن گاه چه اتفاقى مى‌افتد؟ مطمئناً در این جا، دیگر اتم فاکتور تصمیم گیرنده نیست، پس در این جا باید به رزونانس توجه کنیم. رزونانس به گسترش بار منفى، در یک منطقه‌ى بزرگ‌تر مولکولى کمک مى‌کند که این کار باعث پایدار‌تر شدن مولکول مى‌شود. اگر رزونانس، یک فاکتور نباشد، به دنبال القاء بگردید. اگر یک اتم بسیار الکترو نگاتیو در پیوند اتم باردار، دارید، این اتم به آهستگى و به صورت تدریجى الکترون‌هاى مولکول را به سمت خود جذب مى‌کند. به این تأثیر، اثر القاء گفته مى‌شود و مى‌تواند یک بار منفى را پایدار کند. اگر القاء هم وجود نداشته باشد، به دنبال پیوندهاى دو تایى یا سه تایى بگردید. مکان‌هایى که چندین پیوند در آن‌ها وجود دارد، مکان‌هاى پر الکترونى بوده و به پایدار شدن بار هم کمک مى‌کند.
مکانیسم
ترسیم مکانیسم یک واکنش به شما کمک مى‌کند که محصول تولیدى را پیش بینى کنید. هر دو واکنش دهنده را بکشید، و به دنباله نشانه‌هایى از حرکت الکترون‌ها بگردید. اگر یک منطقه‌ى پر الکترون را در یکى از واکنش دهنده‌ها دیدید، در واکنش دهنده‌ى دیگر به دنبال پروتون در دسترس بگردید. از الکترون به پروتون یک فلش خمیده بکشید و سپس یک فلش خمیده از پیوند پروتون به اتمى که به آن چسبیده است.قانون هشت تایى را زیر پا نگذارید. با دنبال کردن فلش‌ها، ساختار محصول شما واضح خواهد شد.
این نسخه‌ى بسیار آسان شده‌ى مکانیسم اسید و باز مى‌باشد، ولى تنها به شما دیدى بنیادى و اولیه براى حل کردن این گونه مشکلات مى‌دهد. مانند هر چیز دیگرى در علم شیمى، تنها چیزى که باعث مى‌شود شما به درجه‌ى استادى برسید این است که باید بسیار بسیار زیاد تمرین و ممارست کنید.
/ج
